Synthèse d’un conservateur alimentaire : l’acide benzoïque





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date de publication09.10.2019
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Créer et reproduire des espèces chimiques Séance 2/2 Synthèse d’un conservateur alimentaire : l’acide benzoïque Page sur

Classe de terminale S

FICHE T.P spé chimie Créer et reproduire des espèces chimiques

Séance 2/2

Synthèse d’un conservateur alimentaire : l’acide benzoïque
Objectifs.

Réaliser au laboratoire la synthèse d’un additif alimentaire, l’acide benzoïque, E 210.

Mettre en œuvre les techniques de chauffage au reflux, filtration sous vide, séchage d’un solide et cristallisation.

Calculer un rendement.

Identifier le produit de synthèse par CCM.

I Présentation de la démarche

L'acide benzoïque est classé dans la catégorie des conservateurs et figure dans de nombreuses boissons sans alcool. Son code européen est E 210.

Les formules développées de l'acide benzoïque et de son précurseur sont représentées ci-dessous :


L'oxydation de l'alcool benzylique est lente, un chauffage est nécessaire (chauffage à reflux). Pour éviter une réaction parasite au cours de la synthèse de l'acide benzoïque avec son précurseur, on effectue l'oxydation par le permanganate de potassium, en milieu basique. L'acide benzoïque est donc obtenu sous sa forme basique, à savoir l'ion benzoate ; les ions permanganate en milieu basique sont réduits en dioxyde de manganèse, solide marron de formule MnO2.

On procède ensuite à la précipitation de l’acide benzoïque en milieu acide, puis à sa purification par traitement à l’aide d’une solution de sulfite de sodium, 2Na+(aq), SO32-+(aq).

L’acide benzoïque est alors cristallisé, filtré et séché.

L’identification est faite par CCM.

II. Synthèse de l’acide benzoïque
1. Oxydation de l'alcool benzylique

Dans un ballon bicol de 250 mL rodé, introduire à la pipette 2,00 mL d'alcool benzylique, quelques grains de pierre ponce et à l’éprouvette 20 mL de la solution d’hydroxyde de sodium, fixer le ballon.

Equiper le ballon avec un réfrigérant, qui est fixé, et une ampoule de coulée contenant 100 mL de la solution de permanganate de potassium.

Chauffer à ébullition douce à l’aide d’un chauffe-ballon placé sur un support élévateur puis introduire lentement (15 minutes environ) la totalité de la solution oxydante, un précipité marron de dioxyde de manganèse(IV), MnO2, apparaît.

Observer.

Laisser chauffer encore 10 minutes après la fin de l'addition de permanganate de potassium puis retirer le chauffe-ballon.

Laisser refroidir un peu le milieu réactionnel en maintenant le réfrigérant en service.

Par le haut du réfrigérant ajouter quelques gouttes d’éthanol à 95° jusqu’à disparition de la teinte violacée.

Après refroidissement du contenu du ballon à température ambiante, filtrer sur Büchner.
2. Précipitation de l'acide benzoïque et purification

Verser le filtrat dans un bécher de 250 mL refroidi dans la glace pilé.

Porter des lunettes et, sous la hotte, avec précaution, ajouter lentement à l’éprouvette, 10 mL d'acide chlorhydrique concentré (le pH doit être voisin de 1). L'acide benzoïque précipite « en partie » sous

forme d'un solide blanc. Bien refroidir le mélange réactionnel pour « achever » la précipitation1 de l’acide benzoïque.

Filtrer l'ensemble sur un filtre Büchner

Arrêter l'aspiration pour rincer le bécher puis laver les cristaux avec le minimum d'eau glacée.

Bien essorer les cristaux.

Placer l'acide benzoïque isolé dans un verre de montre et le sécher à l'étuve à 80°C. Peser l'acide benzoïque sec.
II. Identification par CCM de l’acide benzoïque synthétisé

Se reporter à la théorie et la technique de la chromatographie couche mince.

Préparation de la cuve à élution, environ une demi-heure avant utilisation.

Préparation de la plaque de chromatographie : dépôts des solutions

Préparer une solution à 6 % dans l'acétone de l'acide benzoïque synthétisé.

A l’aide de capillaires faire un dépôt de cette solution (notée S), un de la solution de référence (acide benzoïque pur à 6% dans l’acétone, notée P) et un d’une solution d’alcool benzylique dans l’acétone (noté B).
Elution

Révélation de la plaque

Exposer la plaque aux radiations UV et positionner les taches à l'aide d'un crayon. (254nm)

Ou plonger brièvement la plaque dans une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire 10-1 mol.L-1.

La sécher sommairement (selon les plaques utilisées, les taches peuvent déjà apparaître) et plonger rapidement la plaque tenue avec une pince une solution concentrée de bleu de bromothymol (ou étaler sur la surface de la plaque, avec un pinceau doux et large, une solution concentrée de bleu de bromothymol).

Les positions des taches d'acide benzoïque se révéleront par une coloration jaune due au virage de l'indicateur coloré mais pas celle de l’alcool benzylique.
Représenter la plaque de chromatographie après révélation.

Comparer la position des taches et conclure.
Commentaires, compléments

Législation : classification, réglementation des additifs alimentaires

L’arrêté du 2 octobre 1997 relatif aux additifs pouvant être employés dans la fabrication des denrées destinées à l’alimentation humaine, distingue :

- les colorants,

- les édulcorants,

- les additifs alimentaires autres que colorants et édulcorants.
Les colorants (article 2)

« Additifs qui ajoutent ou redonnent de la couleur à des denrées alimentaires… ». La définition complète et la liste des colorants alimentaires autorisés en France est donnée en annexe 1 du décret cité. Cette liste est évolutive. Il y a divergence selon les pays. L’objet de la loi est d’informer les consommateurs pour les protéger, contre la fraude (par l’étiquetage) et contre les risques alimentaires. Les risques alimentaires peuvent être dus à des contaminations microbiennes, à la présence de toxines dans les aliments, mais aussi aux additifs eux-mêmes, en raison de leur pouvoir allergisant, de leur activité cancérogène… D’où l’importance de la législation les concernant.

Les colorants les plus couramment ajoutés dans les sirops et BRSA sont : Tartrazine (E102), Jaune de quinoléïne (E104), Jaune orange S (E110), Azorubine ou carmoisine (E122), Ponceau 4R ou rouge cochenille A (E124), Bleu patenté V (E131).

La tendance actuelle est de remplacer ces colorants par d’autres naturels, tels que la lutéine, le carotène…
Les édulcorants (article 5)

« Additifs alimentaires utilisés pour donner une saveur sucrée aux denrées alimentaires. Les denrées alimentaires ayant un pouvoir édulcorant ne sont pas considérées comme édulcorants ». Dans les BRSA, l’aspartame2 l’acésulfame et la saccharine sont parmi les édulcorants les plus utilisés et sont appelés édulcorants intenses.
Les additifs alimentaires autres que colorants et édulcorants (extrait de l’article 9)

Conservateurs, antioxygènes, supports, acidifiants, émulsifiants, exhausteurs de goût, gélifiants, épaississants, stabilisants… constituent une liste non exhaustive de ces additifs.

- Les conservateurs sont des substances qui prolongent la durée de conservation des denrées alimentaires en les protégeant des altérations dues aux micro-organismes (exemple : benzoate de sodium, quelquefois désigné par E211).
- Les antioxygènes sont des substances qui prolongent la durée de conservation des denrées alimentaires en les protégeant des altérations provoquées par l’oxydation, telles que le rancissement des matières grasses et les modifications de la couleur (exemple : acide ascorbique).

- Les acidifiants sont des substances qui augmentent l’acidité d’une denrée alimentaire et/ou lui donnent un goût acide (le plus couramment, il s’agit d’acide citrique).
Le code européen des additifs alimentaires autorisés est composé de la lettre E suivie de trois chiffres :

1 pour les colorants (série 100), 2 pour les conservateurs (série 200).
Principaux conservateurs et antioxygènes autorisés sous condition


N° CEE

NOM

E 200

Acide sorbique et sorbate (E 202 et E 203)

E 210

E 211

E 212

E 213

Acide benzoïque

Benzoate de sodium

Benzoate de potassium

Benzoate de calcium

E 214

P-hydroxybenzoate d’éthyle et dérivés E 215 à 218



III. Questions
Relatives à l’oxydation de l’alcool benzylique
Ecrire en spécifiant les couples oxydant-réducteur mis en jeu, l'équation, en milieu basique, de la réaction associée à la transformation envisagée.

Quelle "réaction parasite" cherche-t-on à éviter en se plaçant en milieu basique ?

Faire le schéma du montage.

Pourquoi utilise-t-on un montage à reflux ?

Pourquoi utilise-t-on de la pierre ponce ?

Quel est le rôle de l’ajout d ‘éthanol à 95° ?

Connaissant les couples oxydant-réducteur mis en jeu : CH3CO2H(aq)/CH3CH2OH(aq) et , écrire l’équation de la réaction interprétant la disparition de la teinte violacée à l’ajout d’éthanol à 95°.

Calculer les quantités de matière apportées des réactifs ; quel est le réactif en excès ?
Relatives à la précipitation de l’acide benzoïque
A l’aide des données physico-chimiques, dites pourquoi l'acide benzoïque précipite « en partie » sous forme d'un solide blanc.

Ecrire l'équation de la réaction de précipitation de l’acide benzoïque.

A l’aide des données physico-chimiques, dites pourquoi il faut refroidir lors de la cristallisation de l'acide benzoïque.

Définir le rendement et déterminer le rendement de la synthèse.
Données concernant l’alcool benzylique.

Indications portées sur le flacon : masse molaire 108,4 g.mol-1 ; densité d =1,04 ; % C6H5CH2OH 97%

1 La solubilité de l’acide benzoïque dépend de la température, donc la cristallisation n’est jamais achevée, cependant il est possible de fixer une valeur minimale de la température du milieu réactionnel à atteindre.

2 Avec indication sur l’étiquette de la présence de phénylalanine. En effet, ce produit ne convient pas aux personnes atteintes de PKU (phénylcétonurie : maladie génétique).


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